De joven, Kirk se enlistó en las fuerzas armadas de Estados Unidos. Ya casado con Luann, entró en el negocio familiar, la fábrica de galletas Southern Cracker en un puesto intermedio, pero la inexperiencia y displicencia de Kirk hicieron que la fábrica, que hasta ese momento estaba en el primer lugar en la ciudad, bajara hasta el sexto lugar. Y en el capítulo A Milhouse Divided es justamente a raíz de una discusión entre Kirk y Luann durante una cena en la casa de los Simpson que ambos se divorcien.
Los primeros tiempos, Kirk, aparentaba estar más feliz sin Luann. Pero la realidad era otra, vivía en una pensión, comía mal, salía con mujeres de la noche, y encima es despedido de la fábrica de galletas.
Cuando su vida no podía ser peor, Luann se pone de novia con un conocido gladiador de Springfield, Pyro.
Tratando de superar su separación, conoció a una mujer llamada Starla (o "Gema Rubí", en la versión hispanoamericana), la cual, según ella, era suplente de vocalista de una radio local, pero en realidad era una prostituta. Ella ayudaría a levantar la carrera de Kirk como solista con su disco "Can I Borrow a Feeling?" (Préstame un sentimiento), pero solo fue una excusa para robar su automóvil, incluso tiró su cinta demo al suelo. Su amigo Homer, solo reía por lo ridículo de la carátula de la cinta, donde aparecía la cara de Kirk.
Tiene un cuñado, Zack, al que odia debido a que es danés y Kirk holandés. Ambos pueblos Van Houten mantienen una disputa.
En "Pranksta Rap", Kirk es encarcelado por secuestrar a Bart, aunque él no sabía que estaba en su departamento, en ese mismo episodio se da a conocer que Kirk trabaja como espantapájaros humano. En la prisión, recibe el interés romántico de muchas mujeres, como Agnes Skinner, Elizabeth Hoover, Lurleen Lumpkin, Cookie Kwan y Lindsey Naegle.