La Familia Terwilliger se caracteriza por su gran odio hacia los Simpson, todos son antagonistas de la serie, personajes frecuentemente vistos en la serie, siempre con la idea de hacer fechorías. Es una familia multinacional, ya que sus integrantes son de distintos países. Algunos han viajado alrededor del mundo en busca de oportunidades pero no lo han logrado, han fracasado en todos sus intentos de reivindicación hacia una vida normal. En el episodio Funeral for a Fiend de la Decimonovena temporada aparecen en su totalidad los integrantes principales de la familia y son condenados a 87 años de prisión, algo que no es realidad ya que se les ha visto en otros varios episodios de la serie libres de todas sus delincuencias.
Bob, Cecil, Judith, Francesca y Gino Terwilliger
Robert "Bob" Underdunk Terwilliger
Robert "Bob" Underdunk Terwilliger es el marido de Francesca, padre de Gino, hermano de Cecil, e hijo de Robert Terwilliger Sr. y Judith Underdunk. Se caracteriza por sus múltiples intentos de asesinato hacia Bart Simpson. Se le ve frecuentemente en la cárcel junto a Snake Jailbird, le gusta la ópera y en un episodio de la serie se vuelve absolutamente loco debido a sus múltiples fallidos intentos de asesinato, además participo en el Show de Krusty, donde se le conocía como Sideshow Bob, era un personaje principal en la serie, tan o más importante que el mismo Sideshow Mel.
Francesca Terwilliger
Francesca Terwilliger es la esposa de Bob, madre de Gino, cuñada de Cecil, y nuera de Robert Terwilliger Sr. y Judith Underdunk. Es italiana, aparece por primera vez en el episodio The Italian Bob y luego en Funeral for a Fiend. En su última aparición es llevada a prisión por intentar matar a Bart junto a toda su familia y no se volvió a saber nada de ella.
Gino Terwilliger
Gino Terwilliger es el hijo de Bob y Francesca, sobrino de Cecil, y nieto de Robert Terwilliger Sr. y Judith Underdunk. Es un pequeño "Bob" caracterizado por tener la misma maldad que su padre y su interés por matar a Bart, aunque se da a conocer en uno de los episodios de la serie es mayor que Maggie por un año, también tiene el mismo problema con los rastrillos que tiene su padre. Tiene la misma apariencia que su padre y su abuela.
Cecil Terwilliger
Cecil Terwilliger es el hermano de Bob, cuñado de Francesca, tío de Gino, e hijo de Robert Terwilliger Sr. y Judith Underdunk. Siempre fue el hijo menospreciado de la familia; se caracteriza al igual que su hermano por fallar en todos sus intentos de llegar a ser una persona buena. Fue el que llevo a Bob a ser Sideshow Bob en el show de Krusty. Actualmente se encuentra en prisión.
Robert Terwilliger Sr.
Robert Terwilliger Sr. es el marido de Judith Underdunk, padre de Bob y Cecil, suegro de Francesca, y abuelo de Gino. Es doctor profesional.
Judith Terwilliger
Dame Judith Underdunk Terwilliger es la esposa de Robert Terwilliger Sr., madre de Bob y Cecil, suegra de Francesca, y abuela de Gino. Tiene el cabello al igual que su hijo (en forma de palmera). Era una actriz muy reconocida.
Selma Bouvier
Selma Bouvier es la ex-mujer de Bob. Ella se separó de él tras que intetara asesinarla.
Neil Terwilliger
Neil Terwilliger es un sobrino de Bob, aparecido solamente en los cómics. Al parecer es el único miembro de la familia que no tiene nada contra los Simpson.
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